Олег Плаксин в 1997 году окончил Челябинскую государственную академию искусства и культуры и в том же году был принят в труппу Челябинского Государственного Академического театра драмы им. С.М.Цвиллинга (сейчас ЧГАТД имени Наума Орлова), где прослужил более 10 лет. Исполнял роли Подколесина в «Женитьбе» Н.В. Гоголя, Леонта в «Зимней сказке» Уильяма Шекспира, Писателя во «Французском квартале» Теннеси Уильямса, Еловецкого в «Яблочном воре» Ксении Драгунской, Брэда Винера в «Дорогой Памеле» Джона Патрика, Яши в «Вишневом саде» А.П. Чехова. В 2008 году окончил режиссерский факультет ГИТИС-РАТИ (мастерская И.Л. Райхельгауза). С театром «Современник» сотрудничает с 2009 года, когда в рамках проекта «Опыты» выпустил на Другой сцене спектакль «Пижранет» по пьесе Елены Ерпылевой. Участник Лаборатории драматургов СТД в 2008 и 2009 годах.

Показы-читки: «Нищая кокетка» А.Батурина, «Чукча» Г.Башкуев, «Санитарная норма» С.Киров. Поставил спектакли – «Валентин и Валентина» М.Рощин, «Семья вурдалака» В.Сигарев, «Никто не поверит» Г.Полонский, «Русское счастье» М. Каришев-Лубоцкий, «Ночной мотоциклист» Ю.Яковлев, «Банкрот» А.Островский, «Трактирщица» К.Гольдони, «Мой внук Вениамин» Л.Улицкая, «Щелкунчик» Гофман-Строганов, «Похороните меня за плинтусом» по повести П.Санаева, «Надежда» А.Арбузов, «Вероника» по повести П.Коэльо.

С 2011 года работает в Московском театре «Современник» штатным режиссером.
Режиссер-ассистент спектакля «Враги. История любви» режиссер Е.Арье
Режиссер-ассистент спектакля «Анархия» режиссер Г.Сукачев
Режиссер-ассистент спектакля «Скрытая перспектива» режиссер Е.Арье
Режиссер-ассистент спектакля «Игра в джин» режиссер Г.Волчек
Режиссер-ассистент спектакля «Двое на качелях» режиссер Г.Волчек